Одно из самых известных древних поселений, расположенных на Псковской земле — военное укрепление Вышегород было основано для защиты Новгородских владений. Согласно писцовой книге 1539 года в городище находилась церковь Михаила Архангела и церковь Богоявления.
Порховский кремль был единственным каменным форпостом Новгорода с стороны юго-запада и запада в конце XIV-начале XV веков. Крепостные строения из темного известняка сохранились до сегодняшних дней практически полностью и доступны для туристов.
На льду Чудского озера 5 апреля 1242 года состоялось генеральное сражение между русскими войсками князя Александра Невского и рыцарями Ливонского ордена — знаменитое Ледовое побоище.
Одни из лучших образцов архитектуры мостов XIX века, единственные цепные транспортные мосты середины XIX века, сохранившиеся на территории России, — два висячих моста через реку Великая в городе Остров.
Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь — один из самых крупных и известных в России мужских монастырей ведёт свою историю уже более 500 лет. За всё время своего существования монастырь ни разу не закрывался.
Изборск — один из древнейших городов северо-запада России. Крепость считается началом основания этого древнего города, расположенного в Изборско-Мальской долине и составляющего с ней уникальный природно-исторический комплекс.
На высоком холме при впадении реки Псковы в реку Великую возвышаются мощные башни и белокаменные стены — это псковский кремль Кром. Сложнейшая система оборонительных сооружений вместе с необычайной мощностью стен делала Псков одной из самых неприступных средневековых крепостей в Европе.
Себежский национальный парк — уникальный естественный оазис, где леса изобилуют ягодами и грибами, где произрастают редкие виды растений, где можно встретить не боящихся людей медведя, лису или лося. На территории парка открыты поселения каменного века и фантастические средневековые здания.